杜月笙和孟小冬是在 1925年相识的。当时，孟小冬离沪北上，闯荡京师，凭借其优美的身段和精湛的唱功，很快在北平打开市场，获得了“冬皇”的称号。而此时的杜月笙也来到了北京，他通过黄金荣的关系找到了孟小冬，并对她倾心不已。虽然孟小冬后来嫁给了梅兰芳，但杜月笙一直对她念念不忘。在梅兰芳与孟小冬结婚后，杜月笙仍然与她保持着密切的关系，并在1929年娶了姚玉兰。最终，在1950年，杜月笙在病榻上再次向孟小冬求婚，并得到了她的回应，两人正式结婚。