杜月笙的五个妻子中， 孟小冬的地位最高，主要体现在以下几个方面：

婚姻背景与年龄

孟小冬是杜月笙第五任妻子，也是年龄最小的姨太（40多岁），但结婚时杜月笙已成名。她曾是京剧名伶姚玉兰的师姐，因与梅兰芳的过往情感纠葛，后与杜月笙结缘。

杜月笙的宠爱与尊重

尽管杜月笙婚姻多段，但孟小冬长期受到特别宠爱。她与杜月笙共同逃往香港后，成为其生活核心，甚至影响其决策。杜月笙去世后，她仍以“冬皇”身份陪伴至晚年，未再婚。

社会影响力与结局

孟小冬在杜月笙生命后期扮演重要角色，其名声和影响力远超其他妻妾。她与姚玉兰（杜月笙第四任妻子）共同生活至杜月笙去世，后随子女移居台湾，受到宋美龄等人的关照。相比其他妻妾的悲惨结局（如沈月英自杀、陈帼英贫困等），孟小冬的结局相对较好。

综上，孟小冬因婚姻背景、杜月笙的长期宠爱以及社会影响力，成为杜月笙五个妻子中地位最高者。