张飞的五个著名故事包括：

怒打督邮

朝廷派遣的贪官督邮在刘备治下搜刮民脂民膏，刘备不忍百姓受苦，但督邮却恶人先告状。张飞得知后，愤怒之下将督邮绑在树上，用柳条抽打，为民除害。

痛失徐州

刘备与关羽讨伐袁术期间，张飞因酒后失言得罪了吕布的女婿曹豹，导致内应外合，徐州失守。张飞在酒醉状态下，未能守住城池，使得刘备不得不放弃徐州。

飞桥断喝

曹操军队追击刘备至当阳长坂坡，张飞仅率二十名骑兵断后。他据守在河边，面对曹军的追击，张飞瞪眼持矛，大喊“我是张翼德，谁敢与我决一死战”，使得曹军无人敢上前，成功保护刘备撤退。

义释严颜

张飞在攻打江州时，生擒了坚守不降的严颜。严颜以豪言壮语回应张飞的责问，张飞被其气节所感动，最终释放并尊重严颜，将其引为上宾。

命犯小人

张飞因性格鲁莽，经常鞭打士卒，最终被其麾下将领张达和范强谋杀，并将首级投奔孙权。

这些故事展现了张飞的勇猛、忠诚和鲁莽的性格，同时也反映了他在《三国演义》中的英雄形象。