关于深夜无眠与忧伤情绪交织的诗句，可参考以下分类整理：

一、直接表达失眠与忧思

1. 长夜不能眠，伏枕独辗转，忧来如循环，匪席不可卷。—— 《赠妇诗三首》（其一）

2. 白发催年老，青阳逼岁除。永怀愁不寐，松月夜窗虚。—— 《岁暮归南山》

3. 一枕新愁，残夜花香月满楼。项鸿祚《减字木兰花·春夜闻隔墙歌吹声》

二、以景衬情，烘托失眠

1. 雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初。—— 杜牧《齐安郡晚秋》

2. 幽梦忽还乡，小轩窗正梳妆。相顾无言，惟有泪千行。—— 李清照《如梦令·常记溪亭日暮》

3. 疏星冻霜空，流月湿林薄。虚馆人不眠，时闻一叶落。—— 揭傒斯《寒夜作》

三、借景抒怀，隐喻心境

1. 望断天涯何处是归程？杨柳岸晓风残月。—— 柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》

2. 明月楼高休独倚，酒入愁肠，化作相思泪。—— 范仲淹《苏幕遮·怀旧》

3. 三十功名尘与土，八千里路云和月。—— 王安石《泊船瓜洲》

四、以自然现象隐喻愁绪

1. 残阳无限好，只是近黄昏。—— 李商隐《乐游原》

2. 乱花渐欲迷人眼，浅草才能没马蹄。—— 白居易《钱塘湖春行》

3. 春风又绿江南岸，明月何时照我还？—— 王安石《泊船瓜洲》

注：部分诗句虽未直接提及失眠，但通过“长夜”“独枕”“愁绪”等意象，可感受到诗人深夜无眠的心境。建议结合具体场景选择诗句，注意原诗意境与现代情感的关联性。