顾里和席城在《小时代》系列中的关系复杂且充满矛盾，其关系发展的主要原因可归纳为以下三点：

一、经济勒索与控制欲

席城的下药勒索

席城曾因赌博欠债向顾里要钱未果，后通过下药手段控制顾里，迫使她与其发生关系并索要钱财。这种行为本质上是席城对经济困境的极端应对方式，也暴露了他对顾里的控制欲。

威胁南湘名誉

席城与南湘有段纠葛，南湘曾公开指责席城对顾里的不当行为。为保护南湘的名誉，顾里被迫与席城保持关系，甚至自导自演情侣戏码。

二、情感冲动与误会

情感误判

顾里误以为好友林萧与席城有染，因愤怒和背叛感陷入情感冲动，与席城发生关系。但这一情节更多是推动顾里与顾源矛盾的导火索，而非她与席城关系的核心原因。

情感依赖与吸引力

尽管顾里对席城并无真正感情，但席城在某些情境下展现出的强势与神秘感，可能让顾里产生情感依赖。例如，席城在顾里面前表现出的保护欲，可能被顾里误读为情感需求。

三、自我保护与终极目的

癌症隐患的隐秘计划

顾里在小说后期被查出患子宫癌，生命垂危。她与席城的关系实为自导自演的局，目的是为了让顾源离开自己，从而减轻自己的痛苦。这一动机贯穿了顾里与席城关系的始终，是两人关系发展的终极驱动力。

总结

顾里与席城的关系是勒索、控制、误会与自我保护交织的结果。两人从最初的敌对逐渐发展为利用与被利用的关系，最终因顾里的生命危机演变为悲剧性结局。这一关系也反映了郭敬明作品中“命运循环”与“情感操控”的主题特色。