杜月笙与梅兰芳的故事主要涉及了京剧名伶孟小冬的情感纠葛。孟小冬是京剧界的一颗明星，与梅兰芳因戏生情，成为了戏曲界的神仙眷侣。然而，这段感情最终因为现实问题而破裂，孟小冬选择离开梅兰芳，后来与杜月笙建立了深厚的感情，并结为夫妻。

具体来说，1933年，杜月笙因孟小冬想要分手而联系梅兰芳，要求支付四万大洋作为补偿。梅兰芳为了满足孟小冬的要求，不得不变卖家产来筹集这笔钱。这场交锋成为了京城艺坛的佳话，也让人感叹杜月笙的义气与胆识。

孟小冬与梅兰芳的婚姻生活并不幸福，孟小冬在家中受到冷落和轻视，最终决定离开梅兰芳。在孟小冬与梅兰芳离婚后，杜月笙出面解决了分手费的问题，并帮助孟小冬重新开始新的生活。

最终，孟小冬与杜月笙在香港步入婚姻的殿堂，这一决定不仅是出于爱情，更是出于对未来生活的实际考量。

这段故事不仅反映了民国时期社会的复杂性和人性的多面性，也展示了杜月笙作为一位黑帮大佬，在情感世界中的真挚与深情。